До кінця XIX століття американське місто Чикаго перетворився на найбільший у світі транспортний вузол - в ньому сходилися більше 20 залізничних ліній, а на озері Мічиган безперебійно працював великий порт з численними пристанями.
Тому, коли за допомогою ломів візництва вантажі між різними пунктами перевозити стало вже неможливо, ініціативу щодо вирішення транспортної проблеми взяли на себе, як не дивно, власники винних складів. Вони створили акціонерне товариство і, вивчивши світовий досвід будівництва в той час ще нечисленних метрополітенів, приступили до облаштування чиказької підземки. Оголосивши що виступають проти цієї затії домовласникам, що для їхньої ж користі необхідне прокладання галерей для телефонного та телеграфного зв'язку, Товариство провело понад 70 км підземних вантажних ліній. Шляхи, закладені на глибину 8 м, мали по три рейки, ширина колії дорівнювала 60 см. Дорога обслуговувалася електровозами потужністю 75 кінських сил і вагонами типу «combination car» зі складовими бортами.
Користь від експлуатації цієї підземної магістралі перевершила всі очікування. У 1892 році в Чикаго був пущений в дію пасажирський метрополітен, побудований відкритим способом на сталевих естакадах. Але оскільки через швидко розвивається автомобільного транспорту в прольотах естакад утворювалися пробки, а сильний шум, який створюється поїздами, призводив до зниження цін на квартири в прилеглих будинках, в 1904 році було прийнято рішення про прокладання підземних пасажирських ліній, як у першому товарного метрополітену.
Чиказький метрополітен є другим найстарішим метрополітеном США після Нью-Йоркського метро, перший діючий ділянка якого був побудований в 1880-х.